Além de ser uma fonte de energia imediata, a classe dos carboidratos também é a responsável por ser uma das formas em que o corpo armazena energia, por exemplo os polissacarídeos glicogênio (em animais) e amido (planta). Possuem papel estrutural também como a celulose e a quitina.
Para a medicina, além de ser importante entender o metabolismo do glicogênio, é fundamental reconhecer a importância que os carboidratos presentes na membrana plasmática possuem no reconhecimento molecular entre as células.
Como os carboidratos são classificados?
Podemos classificar os carboidratos em monossacarídeos, dissacarídeos e polissacarídeos.
Monossacarídeos
Os monossacarídeos são os açúcares mais simples e não podem ser quebrados no organismo em compostos menores. Eles ainda podem ser subclassificados em aldoses (se sua fórmula estrutural tiver um aldeído) ou cetoses (se tiver uma cetona). De acordo com o número de carbonos desse açúcar, podemos também classificarmos como triose, tetrose, pentose, hexose, etc. Uma observação importante a ser feita é que aldoses com com mais de 3 carbonos ou cetoses com mais de 4, são necessariamente moléculas com carbonos quirais. Por causa do carbono quiral, é possível que haja isômeros levogiros e dextrogiros, mas na natureza predomina – se o tipo D. O tipo de isomeria óptica nos monossacarídeos é importante para saber a posição da hidroxila. Monossacarídeos do tipo D possuem a hidroxila posicionada no centro quiral ao lado direito mais distante do grupo carbonila, o do tipo L é do lado esquerdo. Veja:
Enantiômeros da Glicose
Perceba na imagem que o carbono 1 é onde está a carbonila. A hidroxila do carbono quiral mais longe (que é o 5) no caso L fica a esquerda, no caso D fica a direita. Simples assim! Ou não…
Dois exemplos importantíssimos de monossacarídeos são a glicose e a frutose. A glicose é uma hexose do tipo aldose, enquanto a frutose é uma hexose do tipo cetose.
Monossacarídeos Cíclicos
Os monossacarídeos cíclicos possuem como característica principal o fato de terem um carbono anomérico. Carbono anomérico é o carbono que fará a ligação glicosídica. A presença desse carbono é o que determina se o monossacarídeo é redutor ou não (se ele tiver, é redutor, se não tiver, dai não é).
No carbono anomérico do tipo D quando a hidroxila está para cima temos um carbono do tipo beta, e quando ela está para baixo, é do tipo alfa. Já no tipo L, é o inverso.
A glicose, que é uma aldose, quando cicliza forma um hemiacetal cíclico, já a frutose, que é uma cetose, forma um hemicetal cíclico. A forma cíclica da glicose é o que chamamos de piranose, da frutose é a furanose.
Piranose e Furanose
Para explicar melhor: os anéis da figura são chamados de furano e pirano. Quando eles estão presentes em açucares falamos que eles são furanoses e piranoses.
Um furano ou pirano pode ser formado pela reação de uma cetona ou aldeído com um álcool, formando um hemicetal ou hemiacetal, respectivamente. Quando essa reação ocorre internamente em um carboidrato, ai formam – se esses anéis: furano ou pirano.
A ligação de um hemiacetal forma um novo centro quiral. A hidroxila desse carbono pode estar projetada pra cima (beta anômero) ou pra baixo (alfa anômero).
Carbono Anomérico
Um monossacarídeo cíclico é condenado a ter para sempre o carbono anomérico alfa ou beta?
Não, diferentemente dos seres humanos, os carbonos anoméricos podem ter preferência de ser alfa ou beta sem preconceito.
É possível que o carbono alfa se transforme em beta e vice – versa. Para isso, a é preciso que a molécula se linearize na forma aberta, esse processo de conversão é chamado de mutarrotação. A quantidade de anômeros alfa e beta flutua até que seja atingido um equilíbrio.
Que mais tem importante sobre o carbono anomérico?
Bom, o açúcar que possuir esse carbono será um redutor, certo? Então, quem tiver esse carbono anomérico livre será capaz de reduzir agentes oxidantes! Essa é uma das possíveis formas de se detectar, por exemplo, a quantidade de glicose no sangue de um paciente. Basta ver a quantidade de agentes oxidantes que são reduzidos pela glicose presente na amostra de sangue coletada.
Oligossacarídeos
A hidroxila de um carbono anomérico de um monossacarídeo liga – se a um carboidrato de um monossacarídeo e formam – se assim dissacarídeos. Depois de algumas outras ligações, teremos os chamados oligossacarídeos.
A nova ligação formada por esses dois carbonos é chamada de glicosídica! Os números dos carbonos que formaram a ligação é importante, pois assim podemos nomear a ligação como, por exemplo, se o carbono anomérico for o 1 o carbono que ele se ligar for o 4, podemos dizer que é uma ligação glicosídica 1 – 4.
E não pára por ai!
Ao observar o desenho da ligação, podemos reparar se a ligação estiver no mesmo plano que os anéis, então é uma ligação beta. Se tiver em planos diferentes então é alfa.
A sacarose é um dos principais exemplos de oligossacarídeo. Ela é a união de uma molécula de glicose com outra de frutose. Ela não é um açúcar redutor, então não possui carbono anomérico.
Por que um médico tem que saber tudo isso???????
Todos esses detalhes talvez não sejam importantes para os profissionais de saúde definitivamente não são. Mas, sem eles, é impossível entender como se dá a formação do glicogênio e sua quebra, essas informações fornecem uma base para essa outra parte da matéria. E ter uma noção desses processos é importante para o médico sim! Quem disse que ia ser fácil, né?
Polissacarídeos
Os polissacarídeos são açúcares de estoque, reconhecimento e estrutura.
- Glicogênio e Amido: estoque;
- Membrana Celular: reconhecimento celular;
- Celulose e quitina: estrutural;
Podemos classificar os polissacarídeos em homopolissacarídeos (quando formado por um só monômero de açúcar) e heteropolissacarídeos (quando formado por mais de um tipo de monômero de açúcar).
Glicogênio
É um homopolissacarídeo de reserva animal encontrado nos músculos e no fígado. Possui ramificações (sua cadeia glicolítica não é linear) formada por ligações alfa (1,6) a cada 8 a 12 resíduos de glicose.
Curiosidade: Tanto a celulose quanto o glicogênio são homopolissacarídeos formados por moléculas de glicose. Então, o que os fazem tão diferentes?
O glicogênio possui ligações alfa (1,4) e a celulose ligações beta(1,4)!
A ligação beta faz com que a estrutura do polissacarídeo seja planar e isso permite que sejam formadas uma porrada muitas pontes de hidrogênio, e isso garante que várias cadeias interajam – se entre si. Por isso que a celulose é uma molécula que tem como característica ser difícil de ser quebrada. Não é à toa que só alguns seres vivos são capazes de metaboliza – las, certo?
E pra provar que o glicogênio existe e não é só algo inventado para complicar a vida dos estudantes, uma foto dele:
Glicogênio
Membrana plasmática: Glicoproteínas
As proteínas encontradas na membrana plasmática podem ser glicosiladas, ou seja, adicionadas um carboidrato de forma covalente. A parte com o carboidrato é voltada ao lado externo da membrana e sua principal utilidade é de reconhecimento celular.
Um exemplo importante de carboidratos na membrana plasmática é a determinação do grupo sanguíneo. As glicoproteínas O – ligadas podem ser encontradas nas hemácias. Quem é do grupo sanguíneo A tem um tipo tipo de glicoproteína diferente de quem é do grupo sanguíneo B. Quem é do AB tem ambos os tipos de glicoproteínas, e do grupo 0 não há a glicoproteína do grupo A nem do grupo B. (Sim, originalmente diz – se grupo 0 referindo – se à ausência dessa proteína. Com o tempo, esse 0 virou O, mas ambas pronúncias estão corretas). Essa glicoproteína configura – se como um antígeno dentro do corpo, isto é, uma molécula que dispara uma reação de proteção no sistema imunológico.
E ai encontramos uma das coisas mais bonitas da Medicina. Como uma simples molécula, nem possível de ser visualizada por nós, pode até tirar a vida de alguém, quando uma transfusão de sangue é feita de forma incorreta? Nosso corpo é uma máquina cheia de defesas capaz de detectar e defender desde ataques moleculares até mesmo de traumas maiores. Incrível.
Medicina, você é linda.
Medicina, eu te amo.
Reação de Amadori
Concentrações muiiiito altas de glicose pode fazer com ocorra glicosilação não enzimática de proteínas: essa é a reação de Amadori.
Agora, imagina um diabético mellitus com sua respectiva hiperglicemia. A concentração de glicose no seu sangue é alta o suficiente para que ocorra essa glicosilação na hemoglobina! Essa nova hemoglobina formada é facilmente medida, e é através dela que os diabéticos podem monitorar a concentração de glicose sanguínea.
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